¿Qué es el tetrahidrocannabinol o THC?

¿Qué es el tetrahidrocannabinol o THC?

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El tetrahidrocannabinol (THC) es el más famoso de todos los cannabinoides con diferencia, y es el principal compuesto psicoactivo que se produce de forma natural en la planta de cannabis. Pero ¿qué es exactamente, cuál es su propósito en la naturaleza, y cómo actúa en el cuerpo humano?

Científicos de todo el mundo estudian estas cuestiones importantes en profundidad, y los resultados obtenidos en los cincuenta años que han pasado desde que la molécula se descubrió por primera vez han brindado beneficios incalculables a la ciencia médica – beneficios que sencillamente siguen aumentando, a medida que la investigación no deja de intensificarse y las barreras globales a la investigación siguen derribándose.

Estructura Química y Propiedades del THC

El THC es una molécula con la fórmula química C??H??O?, que contiene veintiún átomos de carbono, treinta de hidrógeno y dos de oxígeno. Como ocurre con todos los demás fitocannabinoides conocidos, el THC es un compuesto oleoso que es indisoluble en agua pero muy soluble en disolventes a base de lípidos.

Los fitocannabinoides, incluido el THC, se clasifican como compuestos terpenofenólicos. Los terpenofenoles son moléculas orgánicas complejas que comprenden elementos tanto de los terpenoides como de los fenoles (dos clases principales de compuestos químicos de origen natural).

Se produce una compleja reacción en cadena en las hojas y en las glándulas de resina de la planta de cannabis que lleva a la producción de THC. En las hojas jóvenes, un fenol conocido como ácido olivetólico reacciona con un compuesto conocido como pirofosfato de geranilo para formar ácido cannabigerólico.

La fórmula de la molécula del THC es C??H??O? (© Tankbiuk)
La fórmula de la molécula del THC es C??H??O? (© Tankbiuk)
¿Cómo Produce THC la Planta de Cannabis?

El ácido cannabigerólico (CBG) es el precursor de muchos cannabinoides importantes, incluidos el THC, el CBD, el CBC, y el propio CBG. Para producir THC, el CBGA debe sufrir primero una reacción para formar el precursor inmediato, conocido como ácido tetrahidrocannabinílico (THCA). Esta reacción la facilita una enzima conocida como THC sintasa.

La reacción se lleva a cabo en las glándulas de resina, lo que garantiza que estén repletas de THCA, que luego se convierte en THC con el tiempo o en respuesta a temperaturas cálidas. Este proceso, mediante el cual el THCA se convierte en THC, se conoce como descarboxilación.

En pocas palabras, la molécula del THCA es idéntica a la molécula del THC con la incorporación de un “grupo carboxilo” – compuesto sencillamente por un átomo de carbono, un átomo de hidrógeno y dos átomos de oxígeno. Cuando se produce la descarboxilación, el grupo carboxilo se pierde – este proceso se produce también con el resto de ácidos cannabinoides (como con el CBCA y el CBDA) para formar los propios cannabinoides.

Los Isómeros del THC

Aunque popularmente se conoce simplemente como THC, la molécula en cuestión es más conocida como delta-9-tetrahidrocannabinol, o Δ?-THC. De hecho, hay otras formas de THC, de las que la más conocida es Δ?-THC.

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El THC se une a los receptores CB? en el cerebro para causar el efecto psicoactivo (© Birth Into Being)

Estas otras formas (conocidas como “isómeros cis-trans o de doble enlace”) son básicamente la misma molécula, pero difieren en un pequeñísimo aspecto. La molécula del THC contiene un anillo de ciclohexano – seis átomos de carbono dispuestos en un anillo, cada uno unido a dos átomos de hidrógeno. Estos átomos de carbono están unidos por enlaces covalentes sencillos, a excepción de un par que está unido por un doble enlace. La posición de este doble enlace determina cuál de los isómeros de doble enlace es la molécula, así como la extensión de su efecto psicoactivo.

La mayoría de estos isómeros se estudian considerablemente poco, pero la escasa investigación realizada ha demostrado que sólo Δ?-THC y Δ?-THC actúan sobre el receptor CB?. La activación del receptor CB? es una rara habilidad, y es la principal causa de la psicoactividad asociada al cannabis.

Curiosamente, se ha demostrado que Δ?-THC presenta potencialmente una mayor capacidad para estimular el apetito que su famoso homólogo, en un estudio de 2004 en ratones. Sin embargo, en general, parece que su capacidad para estimular el receptor CB? es menor que la de Δ?-THC, y por esta razón, ya no despierta el mismo interés.

Además de estos isómeros de doble enlace, el THC también tiene varios isómeros estructurales. La diferencia aquí radica en que los isómeros de doble enlace contienen átomos ordenados de manera idéntica pero unidos entre sí con diferentes enlaces, mientras que los isómeros estructurales contienen los mismos átomos pero están dispuestos de manera diferente para proporcionar una estructura 3D (a veces radicalmente diferente). Algunos de estos isómeros estructurales son muy conocidos por los interesados en el cannabis – por ejemplo, el cannabidiol (CBD) y ¡el cannabicromeno (CBC)!

La Importancia del THC en la Medicina

El THC, junto con varios cannabinoides más, se une a los “receptores” en sitios especiales del cuerpo que se encuentran en el cerebro, dentro de los órganos principales, y en todas las células del sistema inmune. Estos “receptores” son proteínas especializadas que se encuentran en las uniones entre las neuronas presinápticas (células nerviosas), y hasta el momento, se han identificado dos receptores principales relacionados con los cannabinoides – los receptores cannabinoides tipo I y II, o CB? y CB?.

Los receptores cannabinoides pueden considerarse las “cerraduras”, mientras que los cannabinoides son las “llaves” que las pueden abrir. Otro término para las llaves que encajan en las cerraduras de estas proteínas especializadas es “ligandos”. Cuando un ligando se encuentra con un receptor, se puede “unir” al receptor para crear una molécula modificada conocida como el complejo receptor-ligando, que tiene diferentes propiedades bioquímicas. La molécula modificada puede entonces cumplir con una serie de funciones biológicas diferentes.

El THC puede unirse tanto a los receptores CB? como CB?. Dentro de los receptores CB?,  la actividad de unión del THC se ha relacionado con procesos reguladores fundamentales, tales como la muerte celular programada y la génesis de células nuevas.

Los ligandos encajan en sus receptores como las llaves en las cerraduras (© National Institutes of Health (NIH))
Los ligandos encajan en sus receptores como las llaves en las cerraduras (© National Institutes of Health (NIH))

Cuando se une a los receptores CB?, que se encuentran principalmente en el cerebro y en el sistema nervioso central (CNS), la actividad biológica resultante también se produce en el cerebro y en el sistema nervioso central. Esta actividad en el cerebro puede alterar la experiencia subjetiva de la realidad, lo que lleva a la famosa “subida” relacionada con el consumo de cannabis.

Además de causar el efecto psicoactivo, la actividad del THC en el cerebro se ha asociado con procesos relacionados con el aprendizaje, la memoria, el impulso, la regulación emocional, el sueño y el apetito. El estudio de la actividad farmacológica de esta molécula ha demostrado ser fundamental para comprender estos procesos tan importantes, así como para profundizar en la comprensión de las enfermedades y trastornos mentales que pueden resultar cuando dichos procesos no se producen con normalidad.

Por Seshata

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